官渡之戰是三國時期一場非常重要的戰爭。爆發的時候，身為四世三公的袁紹整體實力要比曹操強數倍，曹操深知自己沒有袁紹強大，不過卻還要執意挑起戰爭。曹操也不是一個二愣子，他之所以要和袁紹來一場正面決鬥，那是因為倘若不幹掉袁紹，那麼他勢必沒辦法一統整個北方。也許是上天眷顧曹操，使曹操手下有這一批極其厲害的能人。荀攸、許攸、荀彧、程昱等謀臣和關羽、張遼、張郃、徐晃等武將，相互努力之下，最終使曹操一舉大敗了袁紹，從而開始慢慢的完成一統北方的夢想。

當然，官渡慘遭大敗之後，袁紹並沒有死，而是集結了剩下的殘軍，準備從頭再來。袁紹由於歷經了上一次的大敗，感覺跟變了一個人一樣，根本沒有過多的猶豫，而是選擇了主動出擊，直接派兩萬精兵前去駐紮在黃河以北的倉亭渡口，給曹操的大本營兗州可謂是帶來了極其大的威脅。這個時候原本袁紹已經平定了冀州的內亂，曹操心裏面十分的焦急，畢竟看著對手再度崛起，心裏面怎麼可能會舒服！於是曹操派大軍多次前去征討袁紹，可每一次都無功而返，正當曹操急的快要死的時候，袁紹卻突然病逝了。

對於袁紹的病逝，有兩個間接性的原因。其一便是袁紹內心根本無法接受被曹操打敗的事實，畢竟八十萬大軍和二十萬大軍對戰，竟然落敗！其二便是袁紹落敗之後，冀州大本營也突然亂了起來，儘管袁紹平定了叛亂，可心裏面怎麼會舒服。為此，袁紹整日鬱鬱寡歡，最終氣得吐血身亡。不得不說袁紹屬實點背，生的幾個兒子沒有一個好東西，袁紹病逝之後，這幾個傢伙紛紛開始搶奪財產，想著如何如何瓜分袁紹生前的勢力。既然袁紹已經死了，而且內部還發生了這麼大的叛亂，曹操選擇了果斷出擊，逐一擊破，最終將袁氏徹底消滅。

按道理來說的話，袁紹死了之後，曹操應該開懷大笑，可他卻到袁紹的墳頭前痛苦了一場。曹操作為袁紹生前的老友以及多年的對手，曹操並沒有痛罵袁紹，反正是懷念起原本兩人之間的感情。儘管兩人交情很是深厚，可畢竟這是關於自己存亡的時候，只能大打出手，一分高低。不過說白了，曹操之所以會選擇來到袁紹墳前哭喪，有著很多的原因，其中最重要的一個原因便是收買人心。

畢竟袁紹出身顯赫，雖然身死，但擁護袁紹的人並不少，而且有些人雖然最終投靠了曹操，但很有可能不是真正投靠曹操。為了防止這些人為袁紹報仇，為了安撫人心，曹操自然要對這批人加以安慰，曹操這次哭喪，就是為了告訴陳琳和崔琰等人，他與袁紹是至交好友，袁紹死後他也很心痛，雖然袁紹死了，但大家跟著他其實與跟著袁紹是一樣的。
有人說曹操哭袁紹是貓哭耗子假慈悲，個人保留意見。我認為一直以來對曹操的臉譜化太過嚴重，我覺得曹操其實是個有情有義的人，這樣的人才是真梟雄。

曹操和袁紹其實在彼此不大的時候就認識了，兩個人是有著相同的童年經歷的。曹操在童年時候，因為父親被過繼給了太監，因此常常被人譏笑為「閹丑之後」，袁紹是家中婢女所生，因此身份低微，不受重視。但同時，曹操又是曹參之後，祖父、父親在朝中位居高位，袁紹家中四世三公，家門顯赫，這讓曹操和袁紹又成為了身份高貴之人，甚至可以這麼說，他們二位是普通人眼中的高官子弟，是高官子弟眼中的「不入流」的人。因此在這種相同經歷的體驗下，曹操與袁紹之間惺惺相惜，關係極好。

曹操和袁紹在京城時就開始了交往。根據民間傳說來看，兩個人在京城之中可以說是「好哥們」。兩個人有一起綁架過別人的新娘，有一起打劫過其他的人，一起喝酒，一起撒野，好不快活。而且兩個人之間在此時是有著共同的理想的，即光復漢室。袁紹繼續繼承他四世三公的榮譽，曹操可以去當漢征西將軍。然而後來董卓亂政，打碎了兩人的共同理想。本人認為，此時兩人仍對漢室有一定的嚮往，因此兩人再次出於共同的理想，組織了討董大軍。而這一次，將是二者的關係的轉變。

在這一次中，袁紹相對來說轉換得較早，他已經將自己視作了獨立的軍閥而不是漢室的屬下；而曹操轉變得較晚，從他率領手下追擊董卓然後被打得大敗就可以看出來了。而此時維繫曹操與袁紹之間的一根線——「光復漢室」就此斷絕，兩人之間也出了隔閡。
不僅如此，曹操之所以感懷袁紹，更是因為如果沒有袁紹，也就沒有了今天的曹操。畢竟當年項羽與劉邦曾結為兄弟，最終項羽被劉邦擊敗，在烏江自盡而死，劉邦同樣為項羽痛哭。這是因為項羽雖然是劉邦的對手，但他更是劉邦心中敬佩的人，畢竟沒有項羽作為劉邦的對手，劉邦也沒有隱忍與前進的動力。因此曹操在袁紹死後感懷對手，是有真性情的。